21-0. The Streak. Istilah-istilah ini hanya berarti satu hal bagi penggemar gulat, rekor Underpro yang luar biasa tak terkalahkan di. Pertandingan untuk mencoba mengakhiri beruntunnya telah menjadi lebih besar dari pertandingan gelar mana pun di acara terbesar tahun ini. Banyak pria telah memenangkan WWE atau World Heavyweight Championship di WrestleMania. Namun, hanya satu orang yang pernah mengalahkan Undertaker di WrestleMania. Pada saat yang mengejutkan pada, Brock Lesnar mengakhiri garis dan menjadi dikenal sebagai "The Conquerer" dan "Yang menempatkan satu dalam dua puluh satu dan satu".

WrestleMania VII

• Korban: Jimmy “Superfly” Snuka
• Mengapa mereka berkelahi? Tidak ada insiden besar yang menyebabkan pertengkaran antara pendatang baru dengan perusahaan dan veteran beruban.
• The Match: The Undertaker, tumit pada saat itu, dikirim dari Hall of Famer di masa depan dalam waktu kurang dari lima menit. Akhir datang ketika Jimmy Snuka mencoba batu loncatan dari tali atas dan ditangkap oleh Undertaker dan diberi Tombedriver Tombstone.
• Buntutnya: Dengan kemenangan ini, Undertaker naik pangkat di perusahaan dan akan memenangkan Kejuaraan WWE pertamanya dari Hulk Hogan di Survivor Series yang menandai peringatan satu tahun debutnya bersama perusahaan.

WrestleMania VIII

• Korban: Jake "The Snake" Roberts
• Mengapa mereka berkelahi? Jake dan Undertaker menjadi sekutu ketika mereka memancing Ultimate Warrior ke ruangan yang penuh dengan ular. Setelah Ultimate Warrior meninggalkan perusahaan, Jake mengatur situsnya di Randy Savage dan Elizabeth. Jake hendak memberi waktu pada Nona Elizabeth dengan sebuah kursi ketika Undertaker mengambilnya darinya. Beberapa minggu kemudian, Jake Roberts membalas dendam pada The Funeral Parlor dengan mengunci tangan Petugas Undertaker di peti mati, memberi Paul Bearer sebuah DDT, dan kemudian memukul Undertaker dengan kursi baja beberapa kali.
• Pertandingan: Undertaker selamat dari dua DDT dan hidup kembali ketika Jake hendak menyerang Paul Bearer di luar ring. Undertaker memberi Jake batu nisan di luar ring dan menggulingkannya kembali ke atas ring untuk mendapatkan kemenangan.
• Aftermath: Ini adalah penampilan terakhir Jake di World Wrestling Entertainment selama hampir empat tahun. Setelah menaklukkan manusia ular jahat, Undertaker menjadi salah satu bintang paling populer di perusahaan. Dia akan melanjutkan untuk memiliki perselisihan dengan Kamala, yang dikelola oleh Harvey Wippleman, dan memperkenalkan pertandingan peti mati ke WWE selama perselisihan itu.

WrestleMania IX

• Korban: Giant Gonzalez
• Mengapa mereka berkelahi? Setelah mengalahkan Kamala, manajernya membawa orang baru untuk menghabisi orang mati itu. Giant Gonzalez memulai debutnya di Royal Rumble dan campur tangannya dalam pertarungan menyebabkan Undertaker tereliminasi.
• Pertandingan: Ini adalah satu-satunya pertarungan dalam masa jabatannya di WrestleMania di mana Undertaker tidak mendapatkan kemenangan konklusif. Pertarungan ini berakhir dengan diskualifikasi ketika Harry Wippleman memberi Gonzalez kain rendam kloroform yang kemudian digunakan pada Undertaker. Undertaker dapat pulih dari serangan kimia ini dan secara ajaib bangkit kembali setelah dikeluarkan dari arena dengan tandu. Pertarungan ini menandai pertama kalinya Undertaker memiliki pintu masuk mewah di acara itu ketika ia masuk dengan kereta dengan burung nasar.
• Buntutnya: Perseteruan ini diselesaikan di SummerSlam ketika Undertaker mengalahkan Giant Gonzalez.

WrestleMania XI

• Korban: King Kong Bundy
• Mengapa mereka berkelahi? Undertaker merindukan WrestleMania sebelumnya ketika dia menghilang setelah insiden aneh di Royal Rumble 1994. Ted DiBiase kemudian membawa Undertaker palsu ke dalam perusahaan yang dikalahkan Undertaker yang sebenarnya. Itu tidak menghentikan Ted DiBasie dan Million Dollar Corporation-nya untuk mencoba menghancurkan Undertaker. Pada Royal Rumble 1995, King Kong Bundy menyerang Undertaker setelah pertandingannya dengan IRS dan membantu Korporasi mencuri guci Undertaker.
• Pertandingan: Wasit untuk pertandingan ini, yang berlangsung saat baseball masih berurusan dengan penghentian kerja mereka, adalah Wasit Liga Amerika Larry Young. Bagian paling menarik dari pertandingan ini terjadi di luar ring. Selama pertarungan, Undertaker mengambil guci kembali dari Ted DiBiase. Namun, guci itu dicuri oleh Kama di pertandingan nanti. Setelah selamat dari Longsoran salju, Undertaker berhasil memenangkan pertarungan setelah mengenai Bundy dengan tubuh terbanting dan kemudian jemuran.
• Buntutnya: Undertaker akan mendapatkan kembali kendali atas guci, yang telah dilebur menjadi rantai emas, ketika ia mengalahkan Kama dalam Pertandingan Peti di SummerSlam. Itu menandai akhir perseteruannya dengan Million Dollar Corporation.

WrestleMania XII

• Korban: Diesel
• Mengapa mereka berkelahi? Ketika Undertaker hendak memenangkan Kejuaraan WWE dari Bret Hart di Royal Rumble 1996, Diesel berlari ke sisi ring dan menarik wasit keluar dari ring yang menyebabkan pertandingan berakhir dengan diskualifikasi. Bulan berikutnya di In Your House 6, Undertaker membalas dendam ketika ia menarik Diesel turun dari lantai cincin selama pertarungan kejuaraan kandang baja melawan Bret Hart.
• Pertandingan: Dua bom listrik jackknife tidak cukup untuk membuat Undertaker pergi. Undertaker membanting choke slam dan mengikutinya dengan Tombstone untuk mendapatkan kemenangan dalam pertarungan pertamanya di WrestleMania selama 10 menit.
• Buntutnya: Diesel meninggalkan perusahaan beberapa bulan kemudian dan bersama dengan Scott Hall dan Hulk Hogan membentuk tatanan Dunia baru. Beberapa bulan kemudian, Undertaker mulai bertikai dengan Manusia dan dikhianati oleh manajer lamanya, Paul Bearer.

WrestleMania 13

• Korban: Sid
• Mengapa mereka berkelahi? Adegan WWE Championship berada dalam kekacauan setelah Shawn Michaels mengosongkan judul. Undertaker adalah penantang nomor satu untuk gelar tersebut berdasarkan menjadi runner-up dalam pertandingan Final Four beberapa bulan sebelum acara ini. Bret Hart memenangkan pertandingan itu tetapi kehilangan gelar untuk Sid malam berikutnya karena campur tangan Steve Austin. Pertandingan kandang baja diadakan antara Bret dan Sid dengan sudah diketahui bahwa Undertaker akan bertarung dengan Sid dan Bret akan bertarung melawan Austin di WrestleMania. Karena Sid akhirnya memenangkan pertandingan itu, pertarungan WrestleMania ini untuk Kejuaraan WWE.
• Pertandingan: Shawn Michaels memberikan komentar warna untuk pertarungan ini dan itu menyebabkan Bret keluar dan menghina ketiga pria itu. Bret juga muncul di akhir pertarungan ketika Sid akan memberikan bom kekuatan kepada Undertaker. Sid pergi untuk menyerang Bret tetapi diberi tembakan panas di tali oleh mantan juara, Langkah itu cukup mengejutkan Sid untuk memungkinkan Undertaker membentur Tombstone dan memenangkan Kejuaraan WWE. Ini menandai dimulainya masa Kejuaraan WWE kedua Penanggung.
• Aftermath: Undertaker memegang gelar sampai SummerSlam ketika Bret Hart mengalahkannya dalam pertandingan di mana Shawn Michaels menjabat sebagai wasit tamu istimewa. Selain mempertahankan gelar, Undertaker harus berurusan dengan plot yang jauh lebih menyeramkan yang ada dalam karya. Paul Bearer mengancam akan mengungkapkan rahasia kelam dari masa lalu sang Pembajak. Selama beberapa bulan ke depan, kami mengetahui bahwa Undertaker memiliki seorang saudara lelaki.

WrestleMania XIV

• Korban: Kane
• Mengapa mereka berkelahi? Saudara Undertaker, Kane, memasuki perusahaan dengan ikut campur dalam Neraka dalam Pertandingan Sel yang dilakukan Undertaker dengan Shawn Michaels. Meskipun harus membayar biaya pertarungan ini, Undertaker menolak untuk melawan saudaranya. Akhirnya, saudara-saudara tampaknya memperbaiki masalah mereka tetapi itu semua tipuan. Kane membuat kakaknya kehilangan kesempatan di Kejuaraan WWE ketika dia ikut campur dalam Pertandingan Peti yang dimiliki Undertaker dengan Shawn Michaels. Setelah pertarungan, Kane membakar peti mati sementara saudaranya masih di dalamnya.
• Pertandingan: Sebelum dimulainya pertarungan, Pete Rose mengolok-olok penggemar di Boston dan menerima batu nisan di tangan Kane. Undertaker akan melanjutkan untuk memenangkan pertarungan ini setelah memukul saudaranya dengan tiga Batu Nisan dan beberapa gerakan lainnya di antara pembalap pile itu. Meskipun memenangkan pertarungan, Kane mampu bangkit dari hukuman yang diberikan kakaknya dan mengirimkan batu nisannya sendiri, hanya saja dia berada di kursi baja.
• Aftermath: Kisah antara Brothers of Destruction telah diputar seperti opera sabun selama lebih dari satu dekade. Para pria telah berseteru berkali-kali dengan satu sama lain hanya untuk merias untuk jangka waktu sebelum salah satu dari mereka menyerang yang lain dan memulai siklus lagi.

WrestleMania XV

• The Victim: The Big Boss Man
• Mengapa mereka berkelahi? Untuk pertama kalinya sejak pertandingan debutnya di WrestleMania, Undertaker dibenci oleh para penggemar. Namun, dia berkelahi dengan pria yang sama membencinya. Pada saat itu, Undertaker adalah pemimpin kelompok yang disebut Kementerian Kegelapan. Mereka terlibat pertikaian dengan kelompok lain yang dibenci para penggemar, Korporasi. Selama beberapa minggu, Undertaker telah membuntuti keluarga Vince McMahon. The Big Boss Man adalah salah satu penegak kelompok Vince McMahon.
• Pertandingan: Untuk WrestleMania sejak WrestleMania XII, Paul Bearer berselisih dengan Undertaker. Ini adalah Neraka dalam pertandingan Sel dan terkenal untuk apa yang terjadi setelah Undertaker mengalahkan Big Boss Man dengan Tombstone. Brood turun dari kasing dan memotong lubang di kandang. Mereka kemudian melanjutkan untuk meletakkan tali di leher Big Boss Man dan mengikatnya ke atap kandang. Ketika kandang diangkat, Boss Man digantung.
• Buntutnya: Hebatnya, Manusia Bos Besar tidak melewatkan waktu meski menderita tindakan yang akan membunuh orang normal. Yang lebih mengejutkan lagi, perseteruan antara Kementerian dan Korporasi adalah tipuan untuk memikat Steve Austin agar mempercayai Vince McMahon. Ternyata Vince McMahon adalah kekuatan yang lebih tinggi yang dijawab oleh Undertaker. Kemudian pada tahun itu, Undertaker akan menderita otot dada yang robek dan cedera pangkal paha yang akan menyebabkan dia kehilangan WrestleMania 2000.

WrestleMania X-Seven

• Korban: Triple H
• Mengapa mereka berkelahi? Masalah dimulai ketika Triple H membual bahwa dia telah mengalahkan semua orang di sana untuk dikalahkan. Sayangnya, dia lupa bahwa dia tidak pernah mengalahkan Undertaker yang mengambil pengecualian untuk komentar itu. Setelah membuat hidupnya sengsara baginya, Triple H mengira ia mengakali Undertaker dengan menempatkan perintah perlindungan untuk Stephanie McMahon padanya. Namun, Kane menculik Stephanie dan mengancam akan melemparkannya dari balkon sampai William Regal membuat pertandingan ini.
• The Match: Motörhead melakukan The Game for Triple H's entrance. Undertaker keluar dengan motornya. Pertarungan ini menampilkan salah satu gundukan wasit terpanjang dalam sejarah. Dia tidak sadar ketika Undertaker memukul Triple H dengan Tombstone. Ketika dia mengatur Triple H untuk Last Ride, Triple H meraih palu godamnya dan memukul kepala Undertaker di kepalanya dengan itu dan membuatnya terbuka lebar. Triple H memojokkan Undertaker dan berdiri di atas tali sambil meninju kepalanya. Ini adalah posisi yang sempurna bagi Undertaker untuk memberikan Triple H Last Ride untuk mendapatkan kemenangan.
• Aftermath: Triple H dan Steve Austin akan bergabung sebagai Two Power Power Trip dan bertengkar dengan Brothers of Destruction. Namun, perseteruan itu berakhir beberapa bulan kemudian ketika Triple H melukai kakinya. Undertaker kemudian pindah ke perselisihan dengan Dallas Page yang menguntit istrinya, Sara, selama sudut invasi WCW.

WrestleMania X-8

• Korban: Ric Flair
• Mengapa mereka berkelahi? Pada saat itu, Ric Flair adalah co-pemilik perusahaan bersama dengan Vince McMahon. Flair tidak menyukai perilaku Undertaker saat ini. Di No Way Out, Undertaker akan menggunakan pipa timah untuk melawan Rock tetapi Ric Flair tidak hanya menghentikannya tetapi juga mengenai Undertaker dengannya. Ini membuat Undertaker menantang Ric Flair. Ketika Flair menolak, Undertaker kemudian menyerang teman Ric, Arn Anderson dan putranya, David Flair. Serangan-serangan ini memaksa Flair untuk berubah pikiran dan dalam prosesnya, Flair secara tidak sengaja menabrak kipas angin dan ditangkap. Selanjutnya BBM ditambahkan ke api ini oleh Vince McMahon karena ia berharap Flair bisa dipecat dari posisinya. Vince McMahon untuk sementara diberi kekuasaan penuh WWE oleh Dewan Direksi dan dia segera menjadikan ini Pertandingan Tanpa Diskualifikasi.
• Pertandingan: Untuk tahun kedua berturut-turut, Undertaker datang ke ring dengan motornya. Selama pertarungan, Arn Anderson keluar untuk membantu temannya dan membalas dendam pada Undertaker. Meskipun campur tangannya, Undertaker mampu mengenai Tombstone dan membawa 10 pukulan beruntun.
• Buntutnya: Karena pertarungan ini disebabkan oleh gesekan antara Vince McMahon dan Ric Flair sebagai pemilik bersama, Dewan Direksi WWE memutuskan untuk membagi perusahaan menjadi dua merek dengan Ric Flair bertanggung jawab atas RAW dan Vince McMahon yang bertanggung jawab atas Smackdown. Terlepas dari penghinaannya terhadap Undertaker, Ric Flair memasukkannya ke RAW sebagai orang nomor satu. Flair akan kehilangan kekuatannya pada Vince McMahon beberapa bulan kemudian.

WrestleMania XIX

• The Victims: Big Show dan A-Train
• Mengapa mereka berkelahi? Selama beberapa minggu, Undertaker mendapat hadiah aneh dari Big Show. Beberapa hari setelah mengalahkannya di No Way Out, ia dipukuli oleh Big Show dan A-Train sampai pendatang baru Nathan Jones muncul untuk membantunya.
• Pertandingan: Ini awalnya dijadwalkan menjadi pertandingan tim tag dengan Nathan Jones yang bertugas di mitra tim tag Undertaker. Namun, pada Sunday Night Heat yang terjadi tepat sebelum pertunjukan, Nathan diserang di ruang ganti oleh dua lawannya dan dikeluarkan dari pertandingan ini yang sekarang menjadi pertarungan Handicap 2-on-1. Undertaker keluar dengan motornya sementara Limp Bizkit membawakan lagu tema, Rollin '. Nathan Jones muncul selama pertandingan dan mengambil Big Show keluar dari komisi. Dia kemudian menendang A-Train di wajah yang memungkinkan Undertaker untuk memukul A-Train dengan Tombstone untuk mendapatkan kemenangan.
• Aftermath: Undertaker akan mengalahkan A-Train di SummerSlam beberapa bulan kemudian. Dia kemudian akan berselisih dengan Brock Lesnar yang akhirnya dia kalah karena campur tangan Vince McMahon. Itu akan menyebabkan kedua orang itu menjalani Buried Alive Match di Survivor Series.

WrestleMania XX

• Korban: Kane
• Mengapa mereka berkelahi? Pada Survivor Series 2003, Kane ikut campur dalam Buried Alive Match antara Vince McMahon dan saudaranya. Selama beberapa bulan, Undertaker akan memainkan permainan pikiran dengan saudaranya tetapi tidak pernah terlihat.
• Pertandingan: Kembalinya sang Undertaker menandai kembalinya kedua gimmick-nya yang sudah mati dan juga melihatnya bersatu kembali dengan Paul Bearer yang sudah bertahun-tahun tidak terlihat. Sama seperti pertandingan mereka beberapa tahun sebelumnya, Undertaker mengalahkan saudaranya setelah memukulnya dengan Batu Nisan.
• Buntutnya: Beberapa bulan kemudian, Paul Heyman menculik Paul Bearer dalam upaya untuk membuat Undertaker melakukan perintahnya. Undertaker menolak dan akhirnya mengubur Paul di ruang bawah tanah beton hanya agar ia tidak lagi memiliki kelemahan yang bisa dieksploitasi siapa pun. Karena Kane berada di RAW dan Undertaker berada di Smackdown, perseteruan lama menjadi tidak aktif untuk sementara waktu setelah pertarungan ini.

WrestleMania 21

• Korban: Randy Orton
• Mengapa mereka berkelahi? Meskipun mantan Juara Dunia Kelas Berat, Randy sangat tidak senang dengan kariernya. Dia menerima saran dari Superstar Billy Graham yang mendorong Randy untuk melangkah dan pergi ke tempat yang belum pernah dikunjungi orang sebelumnya untuk memisahkan dirinya. Pada saat itu, Randy sedang melihat majalah dengan Undertaker di atasnya. Randy setuju dengan saran Billy Graham dan menantang Undertaker untuk pertandingan ini minggu berikutnya.
• Pertandingan: Ayah Randy, "Koboi" Bob Orton Jr berada di tepi ring untuk pertarungan ini. Meskipun menggunakan gips di lengannya untuk membantu putranya, Undertaker mampu membalikkan upaya pengemudi pancang batu nisan oleh Randy menjadi salah satu miliknya untuk menang.
• Buntutnya: Karena keduanya menggunakan merek yang berbeda, Undertaker terlibat dalam perselisihan dengan Muhammad Hassan. Karena UPN melarang karakter itu dari Smackdown, permusuhan itu berakhir sebelum waktunya. Di SummerSlam, perseteruan dengan Randy dilanjutkan dan Randy mendapatkan kemenangan. Beberapa bulan kemudian, Orton mengalahkan Undertaker dalam Handicap Casket Match 2-on-1 dan kemudian membakar peti mati. Perseteruan berakhir di Armageddon ketika Undertaker mengalahkan Randy di Neraka dalam Pertandingan Sel.

WrestleMania 22

• Korban: Mark Henry
• Mengapa mereka berkelahi? Selama pertarungan pada bulan Februari di SmackDown Malam antara Juara Dunia Kelas Berat Kurt Angle dan Undertaker, Mark Henry ikut campur dalam pertarungan dan memercikkan Undertaker melalui meja penyiar. Mark Henry dikelola oleh Daivari, yang bersekutu dengan Muhammad Hassan setahun sebelumnya. Pada episode Main Event Saturday Night beberapa minggu sebelum acara ini, Daivari terluka oleh Undertaker ketika dia diberi batu nisan di tutup peti mati.
• Pertandingan: Ini adalah Pertandingan Peti. Undertaker mampu memberi Mark Henry batu nisan dan kemudian menggulingkannya ke dalam peti mati untuk mendapatkan kemenangan.
• Buntutnya: Ada pertandingan ulang antara kedua pria itu pada minggu berikutnya dan pertandingan itu membuat Khali Besar keluar dan menghancurkan Undertaker. Khali Agung juga dikelola oleh Daivari. Pertikaian itu seharusnya berakhir dalam Pertandingan Penjara Punjabi tetapi Khali Agung secara medis dipotong dari pertunjukan karena masalah dengan tingkat enzimnya. Perseteruan berakhir dengan Undertaker mengalahkan Great Khali dalam Last Man Standing Match selama edisi Friday Night SmackDown.

WrestleMania 23

• Korban: Batista
• Mengapa mereka berkelahi? Undertaker memenangkan Royal Rumble Match dan memilih untuk menggeluti Batista untuk World Heavyweight Championship.
• Pertandingan: Meskipun memukul Undertaker dengan Bom Batista, ia tidak dapat mengakhiri beruntun. Undertaker akhirnya memenangkan pertandingan dan Kejuaraan kelas berat dunia dengan Tombstone. Sebagai hasil dari kemenangan ini, Undertaker menjadi orang pertama yang memenangkan WWE dan Kejuaraan kelas berat Dunia di WrestleMania dan kemenangannya atas Batista mengakibatkan dia mengalahkan setiap anggota grup Evolution yang pernah dominan di acara itu.
• Buntutnya: Selama beberapa bulan ke depan, Undertaker mampu mempertahankan gelar setelah bertarung melawan Batista untuk bermain imbang di Pertandingan Last Man Standing dan Steel Cage. Namun, Edge menguangkan uangnya dalam bidikan gelar Bank dan memenangkan gelar dari Undertaker setelah pertandingan kandang itu.

WrestleMania XXIV

• Korban: Tepi
• Mengapa mereka berkelahi? Di Survivor Series, Edge berpura-pura menjadi juru kamera dan akhirnya membuat Undertaker mendapat kesempatan untuk mendapatkan kembali gelar dari Batista dalam Neraka dalam Pertandingan Sel. Bulan berikutnya, Edge mendapatkan kembali gelar dalam pertarungan tiga ancaman melawan Batista dan Undertaker karena bantuan Edgehead-nya. Undertaker mendapatkan tembakan judul melawan Edge dengan memenangkan Pertandingan Kamar Eliminasi di No Way Out.
• Pertandingan: Terlepas dari campur tangan Edgehead, Undertaker dapat memenangkan pertandingan ini melalui penyerahan ketika Edge mengetuk ke Gerbang Neraka (yang tidak disebutkan namanya pada saat itu). Setelah pertarungan, ada kecelakaan piro yang melukai beberapa penggemar di Citrus Bowl.
• Buntutnya: Beberapa hari setelah mengalahkan Edge di Backlash dengan langkah yang sama, Manajer Umum Smackdown Vickie Guerrero menanggalkan Undertaker of the title karena dia menganggap langkah itu ilegal. Undertaker mengalahkan Edge melalui penghitungan pada Hari Penghakiman tetapi Vickie memutuskan bahwa gelar itu masih kosong karena pertandingan tidak berakhir dengan pin fall atau submission. Edge mengalahkan Undertaker di One Night Stand dalam Pertandingan TLC dan karena ketentuan pra-pertandingan, ia dilarang dari WWE. Setelah Edge berselingkuh dengan Vickie Guerrero dengan perencana pernikahan mereka, Vickie mengembalikan Undertaker dan dia mengalahkan Edge in a Hell in a Cell Match di SummerSlam.

Hari Jadi ke-25 WrestleMania

• Korban: Shawn Michaels
• Mengapa mereka berkelahi? Shawn Michaels mengalahkan JBL dan kemudian Vladimir Kozlov untuk mendapatkan hak untuk menantang Undertaker di WrestleMania.
• Pertandingan: Saya menyebut pertandingan ini sebagai pertandingan tanpa gelar / non-ketentuan terbaik yang pernah saya lihat. Pertarungan yang luar biasa ini berakhir ketika Shawn mencoba melakukan serangan balik tetapi ditangkap oleh Undertaker yang memberinya batu nisan untuk mendapatkan kemenangan.
• Buntutnya: Karena Shawn menggunakan RAW dan Undertaker menggunakan Smackdown, mereka tidak dapat berinteraksi satu sama lain. Namun, di Slammy Awards nanti di tahun itu, Shawn mengumumkan bahwa ia menginginkan kesempatan lain untuk mengakhiri kekalahan.

WrestleMania XXVI

• Korban: Shawn Michaels
• Mengapa mereka berkelahi? Undertaker menolak permintaan Shawn untuk pertandingan ulang. Shawn tahu bahwa selama Undertaker adalah Juara Dunia Kelas Berat maka dia tidak akan bisa melawannya. Shawn ikut campur dalam Pertandingan Penghapusan Kamar dan biaya Undertaker judul. Ini membuat Undertaker marah yang menerima tantangan Shawn hanya dengan ketentuan bahwa Shawn pensiun jika dia kalah.
• Pertandingan: Terlepas dari harapan tinggi yang ditetapkan dari pertandingan mereka setahun sebelumnya, pertandingan ini bahkan lebih baik. Setelah menendang keluar dari dua pembalap pancang Tombstone, Undertaker memberikan gerakan memotong tenggorokannya untuk yang ketiga ketika dia menghentikan teriakan pada Shawn agar tidak turun. Namun, Shawn bersusah payah, berlutut, dan menampar Undertaker. Undertaker menabrak Tombstone ketiga untuk mengakhiri karier Shawn Michaels.
• Buntutnya: Pertarungan ini menandai akhir karier Shawn Michaels. Undertaker akhirnya hilang beberapa bulan ketika dia dimasukkan ke dalam kondisi vegetatif oleh saudaranya. Alasan Kane menyerang saudaranya adalah karena dia melihat tindakan Penanggung di akhir pertarungan ini sebagai tanda kelemahan yang bisa dia eksploitasi. Perseteruan itu berakhir dengan Undertaker kalah dari Buried Alive Match untuk saudaranya.

WrestleMania XXVII

• Korban: Triple H
• Mengapa mereka berkelahi? Undertaker kembali ke RAW pada 2/21/11 setelah berminggu-minggu video seram menandakan tanggal itu. Sebelum Undertaker dapat berbicara kepada kerumunan setelah absennya, Triple H, yang juga telah pergi selama beberapa bulan, berjalan ke ring. Hanya menggunakan bahasa tubuh mereka dan tidak menggunakan kata-kata, pertandingan telah ditetapkan. Undertaker kemudian meminta agar ini menjadi Pertandingan Tanpa Batas yang Dilarang.
• Pertandingan: Undertaker memaksa Triple H untuk tunduk ke Gerbang Neraka tetapi tidak setelah melalui pertarungan paling fisiknya di WrestleMania. Dia selamat dari tiga Silsilah, sebuah Batu Nisan, beberapa tembakan di kursi, dan dimasukkan melalui meja dan Tambang Cole.
• Buntutnya: Undertaker dibawa keluar dari stadion oleh staf medis melalui gerobak bermotor. Dia tidak terlihat lagi selama hampir setahun.

WrestleMania XXVIII

• Korban: Triple H
• Mengapa mereka berkelahi? Meskipun dia memenangkan pertandingan, Undertaker merasa dia kalah karena dia tidak bisa meninggalkan stadion dengan kekuatannya sendiri. Setelah awalnya tidak ingin bertarung lagi karena dia tahu dia harus mengakhiri Undertaker jika mereka bertarung lagi dan itu akan buruk untuk bisnis, Triple H akhirnya mengalah. Namun, kali ini mereka akan bertarung di dalam Neraka di dalam Sel dan Shawn Michaels akan menjadi wasit.
• Pertandingan: Ini adalah pertandingan paling brutal dari semua pertandingan yang pernah ia lawan di acara ini. Selama pertarungan, Triple H memukulnya dengan lebih dari selusin tembakan kursi ke belakang dan punggung Undertaker tampak mengerikan pada saat pertandingan usai. Meskipun tertabrak kursi, langkah cincin, dan palu, Undertaker mampu menang melalui pin fall dengan Tombstone.
• Buntutnya: Untuk menunjukkan rasa hormat, Undertaker dan Shawn Michaels membantu Triple H di belakang stadion.

WrestleMania 29

Korban: CM Punk

Mengapa mereka berkelahi? CM Punk mendapatkan hak untuk mencoba dan memecahkan beruntun dengan mengalahkan Sheamus, Randy Orton dan Big Show dalam Fatal Four Way Match. Hal-hal menjadi sangat pribadi setelah kematian Paul Bearer. CM Punk mencuri guci yang berisi jasadnya dan kemudian akan membuang abunya ke Undertaker.

Pertandingan: CM Punk merasa peluang taruhannya untuk memenangkan pertandingan adalah dengan didiskualifikasi atau dihitung. Tingkah lakunya yang tidak sopan menyebabkan wasit memperingatkan Undertaker beberapa kali dan dia nyaris menang melalui penghitungan ketika dia memukul lelaki yang mati itu dengan siku Macho Man di meja penyiar Spanyol. Namun, Undertaker menang dengan Tombstone.

Buntutnya: Setelah pertandingan, Undertaker mendapatkan kembali kepemilikan guci yang dicuri darinya.

WrestleMania XXX - The End of the Streak

The Victor: Brock Lesnar

Mengapa mereka berkelahi? Brock Lesnar mengancam perusahaan ketika dia tidak dimasukkan ke dalam acara utama WrestleMania. Namun, Undertaker memberinya kesempatan untuk melakukan sesuatu yang lebih besar daripada memenangkan WWE World Heavyweight Championship, ia memberinya kesempatan untuk menjadi orang yang mengakhiri kekalahan.

Pertandingan: Brock Lesnar mampu menendang keluar dari Tombstone, lolos dari Gerbang Neraka dua kali dan perlu menekan F-5 pada tiga kesempatan untuk mengakhiri streak.

Buntutnya: Di akhir pertandingan, garis berakhir.