Bintang top box office Hollywood dari tahun 1944-1948, Bing Crosby menemukan ketenaran sebagai penyendiri, aktor film, bintang radio dan televisi, dan bahkan pengusaha. Sementara sebagian besar berperan dalam musikal, Crosby bersinar dalam peran dramatis dan memenangkan Oscar pada 1944 untuk perannya sebagai Pastor O'Malley yang berkuasa. Dia juga membuat tujuh komedi Road to… yang sangat sukses bersama Bob Hope dan Dorothy Lamour, memperkuat statusnya sebagai pemain ikonik yang menemukan kesuksesan luar biasa di berbagai media.

Sisi Timur Surga - 1939

Dibuat saat berada di puncak bintang super, East Side of Heaven adalah komedi musikal yang menyenangkan yang melihat pesona Crosby yang ramah meningkatkan materi standar. Crosby memainkan taksi bernyanyi sopir taksi New York City yang mendapati dirinya dengan enggan memiliki bayi yang ditinggalkan. Bersama dengan teman sekamarnya (Mischa Auer), Crosby mencoba menemukan orang tua bayi sambil menarik beberapa ketenaran yang tidak diinginkan, sampai akhirnya sampai pada kesimpulan terdahulu yang melekat dalam premis film. Dibintangi bersama oleh Joan Blondell, East Side of Heaven adalah salah satu dari banyak komedi sederhana, tetapi tak tertahankan yang semakin membuat Crosby disukai publik.

Jalan Menuju Maroko - 1942

Yang ketiga dari tujuh

Jalan menuju … Jalan menuju Maroko Jalan ke … Jalan menuju Maroko

secara mengejutkan memperoleh nominasi Academy Award untuk Skenario Asli Terbaik, dan tetap sama lucu dan segar hari ini seperti yang terjadi pada tahun 1942.

Going My Way - 1944

Pada tahun pertamanya sebagai pengundian box office top Hollywood, Crosby mendapatkan satu-satunya Penghargaan Akademi Aktor Terbaik kariernya untuk musikalitas yang enak ini. Crosby memamerkan potongan-potongan dramatisnya ketika Pastor Chuck O'Malley, yang meraup otoritas gereja dalam bentuk Pastor Fitzgibbon (Barry Fitzgerald) yang rewel dengan mengatur jalan-jalan di lingkungan itu menjadi paduan suara. Fitzgibbon tidak menyukai sikap O'Malley yang lebih modern, meskipun pendeta yang lebih muda ingin menyelamatkan gereja mereka dari kehancuran finansial dengan menggunakan paduan suara untuk mengumpulkan uang. Mungkin agak terlalu sentimental untuk masa-masa kelam dan sinis ini, Going My Way tetap menjadi tontonan yang penting bagi penggemar film klasik sekalipun.

Lonceng St. Mary - 1945

Crosby mengulangi Pastor O'Malley yang bahagia dan beruntung untuk sekuel Leo McCarey yang sangat sukses untuk Going My Way. Kali ini O'Malley membahas tentang St. Mary's Academy, yang seperti St. Dominic sebelum ia jatuh pada masa-masa sulit. O'Malley dengan lembut bertempur melawan Suster Benedict (Ingrid Bergman) di akademi sambil membantu menyelamatkan pernikahan pasangan itu, melemahkan tekad pemegang hipotek di akademi, dan menggelar pertunjukan Nativity yang meriah. Sekali lagi, Crosby dinominasikan untuk penampilannya tetapi akhirnya kalah dari penggambaran brilian Ray Milland tentang seorang pecandu alkohol yang putus asa di The Lost Weekend. Terlepas dari itu, The Bells of St. Mary's bagus, bersih, meskipun pengulangan pendahulunya telah dilaksanakan dengan baik.

Gadis Pedesaan - 1954

Mengambil giliran ke arah peran yang lebih dramatis, Crosby memberikan kinerja yang layak Oscar sebagai pemabuk yang mengasihani dalam melodrama yang dibuat dengan baik dari sutradara George Seaton. Crosby memerankan Frank Elgin, bintang Broadway yang dulu terkenal yang kehidupan dan kariernya perlahan tenggelam di dalam botol. Dia mendapat kesempatan untuk comeback ketika sutradara muda (William Holden) mencoba untuk melemparkannya sebagai tokoh utama dalam drama baru, hanya untuk menyalahkan istrinya yang diduga bunuh diri, Georgie (Grace Kelly), karena menahannya. Tapi penyok mengerikan mengungkapkan bahwa itu Elgin yang bunuh diri dan istrinya adalah satu-satunya hal yang mencegahnya dari benar-benar melampaui batas. Crosby memang menerima nominasi untuk Aktor Terbaik, tetapi Kelly yang pergi dengan Oscar untuk penampilannya sebagai bintang.

Natal Putih - 1954

Sementara kurus di plot, White Christmas adalah salah satu film Crosby terlaris dan salah satu film bertema Natal yang paling disukai. Terinspirasi oleh lagunya yang sangat populer pada tahun 1941 dengan nama yang sama, sutradara klasik Michael Curtiz yang disutradarai membintangi Crosby, Danny Kaye, Vera-Ellen, dan Rosemary Clooney sebagai empat bintang yang mencoba mengadakan variety show untuk menyelamatkan sebuah penginapan yang dimiliki oleh seorang jenderal tua (Dean Jagger) yang telah jatuh pada kesulitan keuangan. Tentu saja, tidak ada ketegangan yang sesungguhnya di sini karena endingnya adalah kesimpulan terdahulu, tetapi nada yang menghangatkan hati membuatnya menjadi hit besar di layar lebar dan di televisi, meskipun Crosby jelas menunjukkan bahwa ia dapat tampil dalam materi yang lebih menantang..

Masyarakat Tinggi - 1955

Kembali ke musikal ringan setelah tawaran gagal untuk Oscar lain tahun sebelumnya, Crosby bergabung dengan Kelly dan sesama penyendiri Frank Sinatra untuk remake Technicolor ini dari komedi screwball klasik, The Philadelphia Story (1940), yang dibintangi oleh Katharine Hepburn, Cary Grant, dan James Stewart. Dalam versi ini, Kelly memainkan sosialita cantik yang hendak menikahi kemeja yang diisi (John Lund), hanya untuk menemukan bahwa pernikahannya terganggu oleh seorang fotografer yang asyik (Sinatra) dan mantan suaminya yang musisi jazz (Crosby). Karakter Crosby-lah yang mengubah perselingkuhan menjadi musikal dengan membawakan lagu “True Love, ” “I Love You, Samantha, ” dan “Now You Has Jazz, ” yang ia lakukan bersama Louis Armstrong dan bandnya. Meskipun tidak diadakan dalam hal yang sama seperti aslinya, High Society adalah hit box office yang sangat menghibur.