Musik ska tradisional Jamaika muncul pada awal 1960-an. Awalnya campuran suara tradisional Karibia (termasuk mento dan calypso) dan R&B Amerika dan jiwa. Itu adalah musik yang cepat, dibuat untuk menari, dan tak terhindarkan terkait dengan budaya "Rude Boy" pada masa itu, yang menekankan estetika seperti gangster sekolah-tua untuk pemuda Jamaika yang miskin. Label rekaman pada masa itu umumnya hanya merilis trek tunggal atau ganda (berbeda dengan piringan hitam full-length), yang dimainkan oleh DJ seluler di sistem suara mereka, jadi CD ini adalah kompilasi modern dari trek asli tersebut.
The Skatalites adalah band dari Kingston, Jamaika, yang formasinya difasilitasi oleh produser mani Coxsone Dodd. Mereka terkenal karena bagian tanduk besar mereka, yang menjadi standar untuk musik ska, dan di samping merekam lagu mereka sendiri, sering didukung artis lain, seperti Desmond Dekker dan Wailers. Mereka bubar setelah salah satu anggota pendiri mereka, Don Drummond, dikirim ke penjara karena pembunuhan, tetapi mereka dibentuk kembali pada 1980-an dan terus melakukan tur, meskipun beberapa anggota asli masih hidup atau sedang tur. CD ganda ini merupakan pengantar yang bagus untuk suara aslinya, yang, dan terus menjadi, sangat berpengaruh.
Pangeran Buster adalah salah satu seniman pertama yang memasukkan unsur-unsur Rastafarian ke dalam musiknya, khususnya drum nyabinghi Afrika-Rastafarian, sehingga berkontribusi besar pada pengembangan suara musik ska sebagai genre, serta menandai awal dari tradisi panjang Rastafarian pengaruh, baik musikal dan spiritual, pada musik populer Jamaika. Menariknya, Pangeran Buster sendiri benar-benar masuk Islam pada tahun 1964. Pangeran Buster merekam Blue Beat Records, sebelum akhirnya memulai label eponimnya sendiri. Dia masih hidup dan sesekali tampil di London, tempat dia sekarang tinggal.
Sebelum dia adalah orang yang menjadi nama paling terkenal Reggae, Bob Marley adalah anak muda yang dicukur bersih di Wailers, sebuah kelompok yang dikenal karena harmoni vokal yang penuh perasaan dan lagu-lagu cinta yang manis. Dua vokalis lainnya di Wailers, Peter Tosh, dan Bunny Wailer, juga tidak bungkuk, dan sebagai kelompok, mereka akan secara efektif mengubah wajah musik seperti yang kita tahu. Pekerjaan awal mereka menyenangkan dan parau, dan tidak ada penggemar ska atau reggae yang boleh tanpa sedikit pun.
Pada hari-hari awal ska, Desmond Dekker adalah bintang terbesar Jamaika. Dia juga salah satu musisi Jamaika pertama yang memiliki hit internasional, dengan 1968's "The Israelites." Dekker merekam dengan labe rekaman Beverley milik Leslie Kong, dan kemudian merekam lagu-lagu dalam genre rocksteady dan reggae, merekam sebuah karya legendaris yang memengaruhi hampir setiap artis Jamaika yang mengikuti jejaknya. Judul album ini merujuk pada budaya Rude Boy.
Lord Creator lahir di Trinidad dan Tobago dan awalnya menjadi populer sebagai penyanyi calypso. Dia pindah ke Jamaika pada akhir 1950-an, dan gaya pribadinya calypso adalah salah satu blok bangunan ska di awal 1960-an. Dia adalah artis pertama yang menandatangani kontrak dengan Island Records dan terus merekam calypso dan ska hingga pertengahan 1970-an, ketika dia pada dasarnya menghilang, dan akhirnya kehilangan tempat tinggal. Ketika UB40 merekam sampul lagunya "Kingston Town, " ia mendapatkan royalti yang cukup besar dan mampu menyatukan hidupnya dan bahkan mulai mengadakan tur lagi.
Byron Lee & the Dragonaires adalah musisi profesional jauh sebelum ska ada: mereka adalah band hotel populer yang bermain mento dan sampul R&B Amerika untuk turis dan penduduk setempat. Mereka tidak mulai bermain ska sampai sudah muncul sebagai genre, dan mereka mulai memainkannya hanya karena popularitasnya. Ternyata, para ahli berpengalaman ini tidak kesulitan melakukannya, dan pendapat mereka tentang ska ternyata adalah beberapa musik terbaik dan paling populer yang direkam dalam periode waktu tersebut. Mereka terus berevolusi dengan waktu selama beberapa dekade, merekam ska, rocksteady, dan genre lain dari seluruh Karibia, akhirnya menjadi seniman soca yang sangat berpengaruh. Band ini direkam hingga kematian Byron Lee pada akhir 2008.
The Maytals (kemudian dikenal sebagai Toots & the Maytals) adalah salah satu grup vokal terkuat yang keluar dari gerakan ska, hanya menyaingi The Wailers. Vokalis Toots Hibbert menarik perbandingan yang mudah dengan Otis Redding, baik secara vokal maupun dengan kemampuan mereka bersama untuk benar-benar menarik hati dari sebuah lagu. Pada tahun-tahun awal mereka, The Maytals dalam permintaan tinggi baik sebagai vokalis dan sebagai penyanyi cadangan, dan mereka kadang-kadang tampil dengan nama lain sebagai vokalis pendukung, termasuk "The Cherrypies" pada rekaman dengan Desmond Dekker. The Maytals secara menarik dikreditkan sebagai band pertama yang menggunakan kata "reggae" dalam sebuah lagu, dengan lagu mereka tahun 1968 "Do the Reggay", dan berpengaruh dalam transisi dari ska ke rocksteady ke reggae.
Laurel Aitken adalah campuran keturunan Kuba dan Jamaika, dan, seperti Byron Lee, memulai kariernya sebagai penyanyi hotel, melakukan lagu-lagu mento lama untuk wisatawan, dan melakukan beberapa rekaman lagu-lagu itu juga. Pada akhir 50-an, ia mulai membawakan lagu-lagu R&B Amerika populer versi Jamaika, dan jika Anda mendengarkan rekamannya secara kronologis antara tahun 1957 dan 1960, Anda bisa mendengar perkembangan ska. Dia pindah ke Inggris pada tahun 1960, tetapi terus merekam dan merilis musik di kedua negara, akhirnya menjadi lynchpin di kedua gerakan ska gelombang pertama di Jamaika dan gerakan ska gelombang kedua (dua nada) di Inggris.
Pada akhir 50-an dan awal 60-an, Derrick Morgan adalah bintang terbesar Jamaika. Pada satu titik di tahun 1960, ia memegang tujuh posisi teratas di tangga musik pop Jamaika dengan tujuh lagu berbeda. Awalnya, lagu-lagunya adalah boogies dan shuffles, dengan gaya artis New Orleans seperti Fats Domino, yang sangat populer di Karibia pada akhir 1950-an. Pada tahun 1961, ia merekam "You Don't Know" (alias "Housewives Choice"), salah satu hit ska pertama. Derrick Morgan dan Prince Buster memiliki perseteruan yang legendaris, bahkan merekam serangkaian lagu-lagu antagonis yang ditujukan satu sama lain, dan pendukung anak laki-laki mereka yang kasar sering pecah dalam perkelahian jalanan. Derrick Morgan kemudian merekam musik rocksteady dan reggae, dan masih sesekali tampil.
Justin Hinds & the Dominoes adalah pembuat rekaman yang produktif, menempatkan lebih dari 70 single pada lilin hanya dalam beberapa tahun di pertengahan 1960-an, sebagian besar darinya menjadi hit. Meskipun mereka membantu memimpin transisi musik Jamaika ke rocksteady dan reggae, ska hits mereka, termasuk "Carry Go Bring Come" (yang menduduki puncak tangga lagu Jamaika selama dua bulan penuh pada tahun 1963), tetap menjadi beberapa yang paling dicintai di kanon. Justin Hinds terus melakukan tur dan merekam secara teratur hingga kematiannya pada 2005.
