Taruhan Preakness adalah permata kedua dari apa yang disebut Triple Crown dari pacuan kuda, dan diadakan dua minggu setelah Kentucky Derby setiap tahun pada hari Sabtu ketiga di bulan Mei. Ini dijalankan di Pimlico Race Course di Baltimore, Maryland, di mana ia dimulai pada 1873. Preakness adalah yang terpendek dari tiga pacuan kuda Triple Crown dalam hal jarak, dan dua tahun lebih tua dari Kentucky Derby yang terhormat.

Mantan gubernur Maryland Oden Bowie menamakan ras Preakness untuk menghormati seekor keledai muda dari Preakness Stables milik Milton Holbrook Sanford di Preakness, Wayne Township, New Jersey. Kuda itu memenangkan salah satu balapan pada hari pembukaan Pimlico Race Track pada tahun 1870.

Selama kuda yang memenangkan Kentucky Derby berjalan di Preakness, peluang pemenang Triple Crown masih hidup ketika balapan dijalankan, yang meningkatkan kegembiraan dan antisipasi. Hanya 12 kuda dalam sejarah yang berhasil memenangkan ketiga balapan dari Triple Crown; yang terbaru adalah Pharoah Amerika di 2015.

Seperti Kentucky Derby dan Belmont Stakes, hanya ras asli berusia 3 tahun yang dapat berlari di Preakness, sehingga masing-masing hanya memiliki satu peluang dalam hal itu dalam masa hidupnya. Trofi kemenangan untuk Preakness adalah Woodlawn Vase, vas perak Tiffany dengan sejarah yang menarik.

Woodlawn Vase yang asli disimpan di Museum Seni Baltimore di Maryland dan dibawa ke Pimlico setiap tahun sebelum perlombaan (pemenang dapat menyimpan replika, bukan vas yang sebenarnya).

Maryland habis-habisan untuk kemegahan dan keadaan; vas dibawa ke trek oleh Pengawal Nasional, sarung tangan putih dan semua.

Berikut adalah daftar semua pemenang Preakness sejak 1970 dengan koneksi mereka, waktu menang dan margin kemenangan.